Фамилия Малобенская — одна из тех, где географическая привязка почти очевидна, а вот с корнем нужно разбираться. Типичный «географический» формант -ск- указывает, что перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта. Вопрос в том, какой именно топоним лёг в основу.

Самая прямая версия — село или деревня с названием Малобенка, Малобенное или похожим. Такие названия встречаются на западе и юго-западе бывшей Российской империи, в частности на территории современной Украины и Беларуси. Вторая часть «-бен-» может быть искажённым «бень» (от литовского «bėgti» — бежать, или от диалектного «беня» — пень, колода), либо восходить к личному имени или прозвищу. Но есть и более прозаичное объяснение: фамилия могла возникнуть как вариант написания Малобенская от Малобинская, где корень «-бин-» — от имени Бин или от слова «бина» (помещение, клеть в южных говорах).

Фамилия редкая, и это наводит на мысль о её «штучном» происхождении. Скорее всего, её носители — потомки одного человека, который получил фамилию по месту, где жил, или откуда вышел. Если исходить из модели образования, предок Малобенских мог быть шляхтичем или однодворцем, владевшим землёй в небольшом хуторе или сельце с похожим названием. Суффикс -ск- в русских фамилиях часто указывал на дворянское или духовное сословие, но на западе страны его носили и крестьяне, и мещане — просто по названию деревни.

Словообразовательная модель проста: основа «Малобен-» + суффикс принадлежности -ск- + окончание -ая (в женском роде). Мужской вариант — Малобенский. Фамилия не склоняется по типу прилагательного, но в разговорной речи её часто воспринимают как женскую форму, что неверно: мужчина — Малобенский, женщина — Малобенская.

Версия с «малым» и «беном» (в значении «маленький пень» или «малый беглец») маловероятна: прозвища с такой структурой («Малый Бень») встречались, но они обычно давали фамилии на -ов (Малобенов), а не на -ский. Поэтому географический путь — основной. Если искать аналоги, можно вспомнить фамилии Бенский, Бенская, которые тоже привязаны к местности, но без уменьшительной приставки «мало-».