Фамилия Мамаиский — редкий пример фамилии, образованной не от имени, а от географического названия с помощью суффикса -ск(ий). Эта модель типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русского духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названию села или храма. В основе фамилии лежит топоним Мамаи (или Мамайка) — такие названия встречаются в Беларуси, на Украине и в западных регионах России. Например, село Мамаи в Волынской области или речка Мамайка в Крыму. Следовательно, предок носителя фамилии был либо выходцем из такого места, либо получил фамилию по месту службы или учёбы.

Корень «Мамай» отсылает к тюркскому имени Мамай, которое в Золотой Орде носил известный темник. Однако напрямую связывать фамилию с ним не стоит: имя было довольно распространённым у тюркских народов, а в славянской среде его могли давать как прозвище — часто с оттенком «сильный» или «воинственный». Со временем это прозвище закрепилось за поселением. Фамилия же Мамаиский возникла не от прозвища, а от названия этого поселения, что подтверждается типичным для топонимических фамилий суффиксом -ск(ий).

Встречается фамилия крайне редко. По данным открытых источников, её носители живут в основном в России и на Украине, но без выраженной концентрации. В дореволюционных документах могла фиксироваться как Мамайский — вариант с одной «и» был более распространён в канцелярской записи. Наличие двух «и» (Мамаиский) — скорее орфографическая особенность, возникшая из-за того, что основу «Мамай» сочетали с суффиксом -ск(ий) без усечения гласной.

Написание фамилии нередко путают с однокоренной Мамаев — но это разные модели. Мамаев — отчество от имени Мамай, а Мамаиский — топонимическая фамилия. Социально носители фамилии могли относиться к мелкопоместной шляхте или духовенству, но точных данных об этом нет из-за редкости фамилии.