Фамилия Маскенский — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, сохранило свою первоначальную форму почти без искажений. Модель образования проста: суффикс -ск- указывает на связь с местностью, а окончание -ий типично для польских, украинских, белорусских и дворянских русских фамилий. Основа «Маскен-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта с корнем «Маск-» или «Моск-».

Самый прямой кандидат — село Маскен (или Маскены) на территории современной Беларуси или Украины. В польской и западнорусской ономастике немало топонимов с таким корнем, образованных от личного имени или прозвища (например, от «Маска» — уменьшительной формы от Максим или Матвей, либо от диалектного слова «маска» — личина, ряженый). Если предок был выходцем из такого села, его прозвали «Маскенский» — то есть «тот, кто из Маскена». Фамилии на -ский такого типа часто носили шляхта и духовенство, но в XIX веке их получали и крестьяне при переписях, если происходили из деревни с похожим названием.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая — связь с рекой Масква (диалектный вариант названия Москвы-реки). В некоторых говорах «о» после твёрдых согласных могло переходить в «а» (аканье), и фамилия Москвинский со временем могла упроститься до Маскенский. Однако это спорно: суффикс -ен- в таком случае выглядит как вставка, а не типичное окончание.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В метрических книгах XIX века Маскенские встречаются и среди мещан, и среди крестьян западных губерний Российской империи (Могилёвской, Витебской, Киевской). Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано — значит, перед нами скорее поздняя «географическая» фамилия, а не потомственная шляхетская.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в одном ряду с более частыми Виленский, Минский, Житомирский — все они указывают на место выхода предка. Редкость Маскенского объясняется тем, что исходный топоним не стал крупным городом и со временем мог исчезнуть с карты. Если вы носите эту фамилию, стоит поискать в архивах упоминания села Маскен в Гродненской или Минской губернии — скорее всего, именно оттуда пошёл ваш род.