Фамилия Медишивская — редкая, с прозрачной, но неочевидной основой. Она образована по стандартной для восточнославянских фамилий модели: к основе на -ш- добавляется суффикс -ивск-, а затем типичное окончание женского рода -ая (в мужском варианте — Медишивский). Суффикс -ск- указывает на географическое происхождение: такую фамилию давали по названию местности, откуда человек родом.

Самая вероятная версия связывает фамилию с топонимом Медишив (или Медишев). Это могло быть название небольшого села, хутора или урочища. В украинской и белорусской ойконимии встречаются названия на -ив/-ов, образованные от личного имени или прозвища. Основа «Медиш-» восходит, скорее всего, к имени Медей, Медеш — разговорной форме крестильного имени Мефодий или Модест. В народной среде эти имена нередко сокращались и переоформлялись: Медей → Медеш, а от него — притяжательное прилагательное «Медишев», то есть «поселение Медеша». Житель такого места получал прозвище Медишевский, а его потомки закрепили фамилию в форме Медишивский (с характерным для украинской орфографии «и»).

Менее вероятно, но допустимо, что в основе лежит прозвище Медиш от польского или украинского «мед» — пасечник, бортник. Однако в этом случае логичнее было бы ожидать фамилию Медовский или Медниченко, а форма с суффиксом -иш- выглядит искусственной для прямого ремесленного прозвища.

Фамилия почти не встречается за пределами западных регионов Украины и, возможно, юго-востока Польши. Это типичный пример фамилии, закреплённой за мелкой шляхтой или крестьянами, получившими фамилию по месту жительства в эпоху административных реформ XIX века. В современных базах данных носителей мало, что подтверждает локальный характер и постепенное угасание рода.