Фамилия Мехолевский — одна из тех, что сразу выдают географию и социальный слой предков. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. В отличие от «крестьянских» фамилий на -ов/-ев, которые в Центральной России давали по имени отца, фамилии на -ский чаще носили шляхта, духовенство или мещане, а также крестьяне, переселившиеся из западных губерний. Мехолевский — скорее всего, фамилия по названию места, откуда был родом её первый носитель.

Основа «Мехолев-» восходит к топониму. В Польше и на западе Украины есть несколько населённых пунктов с похожими корнями: например, деревни Меховичи, Меховка, а также город Мехув (Miechów) в Малопольше. Название этих мест, в свою очередь, связано с древнепольским словом «miech» — «мех» (кожаный мешок, бурдюк) или с личным именем Мех (Miech), сокращением от Мечислав. В восточнославянском варианте «мех» означало и овчину, и кузнечный мех, и даже скупого человека («мешок»). Но для фамилии Мехолевский первичен именно географический принцип: человек, приехавший из Мехова или Мехолева, получал прозвание Мехолевский.

Суффикс -ев- в основе (Мехол-ев-ский) — это притяжательный элемент, указывающий на принадлежность к владельцу или жителю. Полная модель: Мехол (корень топонима или прозвища) + -ев (чей? принадлежащий) + -ский (титульный суффикс). В польской традиции такие фамилии часто закреплялись за шляхтой, владевшей одноимённым поместьем. Однако не стоит думать, что каждый Мехолевский — потомок панов. В XIX веке, после отмены крепостного права, многие крестьяне на западе империи получали фамилии по названию деревни, где жили, — так Мехолевские могли появиться и среди бывших крепостных.

Встречается фамилия и в вариантах с другим ударением (Мехолéвский или Мéхолевский), что зависит от местного говора. В российских архивах носители фамилии фиксируются преимущественно в западных губерниях — Волынской, Гродненской, Киевской, а также в Царстве Польском. После переселений конца XIX — начала XX века часть Мехолевских оказалась в Сибири и на Дальнем Востоке.

Если говорить о редкой версии происхождения, то не исключено, что в основе лежит не топоним, а прозвище Мехоль (от «мех» — неуклюжий, мешковатый человек) с последующим добавлением шляхетского суффикса. Но для фамилии на -ский топонимическое объяснение остаётся самым естественным и подтверждается массовым материалом по западным фамилиям.