Фамилия Михайловский — типичный пример славянской фамилии, образованной от крестильного имени Михаил. В переводе с древнееврейского это имя означает «благонравный» или «тот, кто подобен Богу», что и определило его популярность у славянских народов.

Вероятнее всего, фамилия начала формироваться примерно в XIV веке, когда на Руси, а затем и в Речи Посполитой, процесс становления родовых именований пошел активнее. В основе лежит суффикс -ск-, который изначально указывал на принадлежность к месту или роду. Для украинских и польских земель этот суффикс был особенно характерен: он встречается в фамилиях знати и шляхты, а позже распространился и среди других сословий. Поэтому буквальное прочтение фамилии — «сын Михаила» или «человек из рода Михаила», хотя со временем она утратила прямую связь с отчеством и закрепилась как самостоятельная.

Форма Михайловские (во множественном числе) указывает на семейное прозвание, которое носили сразу все члены рода. В документах XIX века фамилия часто писалась именно так, подчеркивая общность происхождения. Позже в русской традиции закрепилась форма единственного числа — Михайловский, но на Украине и в Беларуси фамилия сохранила свой первоначальный вид.

Среди известных однофамильцев выделяется Николай Константинович Михайловский (1842–1904), философ, социолог и публицист. С 1868 года он работал в журнале «Отечественные записки», а с 1892 года до самой смерти возглавлял журнал «Русское богатство». Его деятельность оказала заметное влияние на развитие народнической мысли в России.

Фамилия Михайловский — это живой памятник славянской письменности и культуры, но точное место и время возникновения конкретного рода можно установить только через глубокие генеалогические исследования. Процесс формирования фамилий был длительным, и без архивных документов говорить о едином предке для всех носителей фамилии нельзя.