Фамилия Михлевский — это типичный пример того, как личное прозвище, данное человеку за особенности характера, со временем превратилось в наследственное родовое имя. В основе фамилии, скорее всего, лежит прозвище Михлюй, а оно, в свою очередь, восходит к диалектному русскому слову «михлюй». В тверских говорах так называли ротозея и разиню. Получается, что фамилия напрямую указывает на черты поведения предка: нерасторопность, рассеянность или простодушие. Впрочем, прозвища такого рода часто давались не в укор, а как шутливое семейное прозвание, которое со временем утрачивало свой первоначальный смысл.

Суффикс -ский в фамилии указывает на её «географическое» происхождение. Такие фамилии чаще всего возникали в среде польской и украинской шляхты, а также у духовенства, где было принято образовывать фамилии от названия местности или родового поместья. Однако в данном случае, судя по всему, суффикс присоединился не к топониму, а к прозвищу, что встречается реже. Это позволяет предположить, что предки Михлевских могли жить на землях, где смешались русские, украинские и польские традиции имянаречения.

Существует и вторая версия происхождения фамилии, менее правдоподобная, но имеющая право на существование. Согласно ей, в основе лежит крестильное имя Михаил, которое в переводе с древнееврейского означает «благонравный». Имя это было чрезвычайно распространено на Руси и дало множество уменьшительных форм: Миха, Михал, Михалко, Миша, Михайло, Михаля, Михля. От одной из этих форм — Михля — и могло возникнуть прозвище Михлюй. Однако эта версия упирается в то, что фамилии, образованные от канонических имён через уменьшительные формы, обычно сохраняют более прямую связь с именем (например, Михалёв или Мишин). Здесь же двойное преобразование — от имени к прозвищу, а затем к фамилии с дополнительным суффиксом — выглядит искусственным.

Прозвище Михлюй, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью заменило его как в быту, так и в официальных документах. Это обычная история для славянских фамилий: прозвища были более живыми и точными, чем церковные имена, поэтому они легко вытесняли их и становились основой для родовых прозваний. О точном месте и времени возникновения фамилии Михлевский говорить сложно — процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий, а носители могли переселяться, искажая написание. Встречаются варианты Михлевский, Михлевский, Михлюев — все они восходят к одному корню. Фамилия Михлевский — памятник славянской письменности и культуры, в котором соединились народная речь и книжная традиция образования фамилий.