Фамилия Милабенская — редкий случай, когда географическая основа угадывается почти сразу, но этимология самой основы неочевидна. Перед нами типичная «географическая» фамилия на -ский/-ская, которая в русской традиции указывала на дворянское происхождение или, чаще, на происхождение носителя из конкретного места — села, местечка или имения. Однако суффикс -енск- (а не -инск- или -овск-) сужает круг поиска: такие фамилии обычно образовывались от топонимов с основой на -ен- (например, Мила́бен — гипотетическое селение).

Корень «Милаб-» — самый спорный элемент. Первая и наиболее вероятная версия: это искажённое или адаптированное на русской почве название населённого пункта из западных регионов (Польша, Беларусь, Украина). Сравните с топонимами вроде Милобендзы (польск. Miłobądzy) или Милабув (Miłabów), где основа miło- означает «милый, любимый». Вторая версия, менее убедительная, связывает фамилию с прозвищем Мила́ба — от диалектного «милаба» (ласковое обращение, милый человек). Но прозвищные фамилии на -енский в русской среде почти не встречаются: суффикс -ский прирастал именно к названиям мест, а не к личным именам.

География фамилии подтверждает её «западное» происхождение. Милабенские встречаются в основном в Беларуси и на западе России (Смоленская, Брянская области), реже — у потомков шляхты, переселившейся после разделов Речи Посполитой. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится, что говорит о её происхождении от мелкой шляхты или однодворцев — людей, владевших землёй, но не имевших подтверждённого титула. Если ваш предок носил фамилию Милабенский, он почти наверняка происходил из небольшого местечка, название которого со временем стёрлось с карт или изменилось до неузнаваемости.

Словообразовательная модель проста: основа Милаб- + суффикс -енск- + окончание -ая (в женском роде). Мужской вариант — Милабенский. Ударение, судя по аналогии (Лабенский, Бобренский), падает на второй слог: Ми-ла́-бен-ская. В дореволюционных записях фамилия могла писаться через «i» (Милабенская) или с двойным «н» (Милабеннская) — это зависело от грамотности писаря и местных традиций.