Фамилия Миладовский — редкий пример, где корень прозрачен, а суффикс сбивает с толку. Основа «милад-» напрямую связана с древнерусским нецерковным именем Милад, которое давали ребёнку в пожелание счастливой, «милой» доли. В старых актах встречаются и другие формы — Милай, Милуша, — все они от общеславянского корня «мил-» (дорогой, любимый). Но почему не Миладов, а Миладовский?

Здесь ключевой элемент — суффикс -овский. В российской антропонимии он почти всегда указывает на происхождение от географического названия: села, деревни или усадьбы. Значит, Миладовский — это не просто «сын Милада», а «выходец из Миладово». Такое название (Миладово, Миладова) могла носить деревня, основанная человеком по имени Милад или его потомками. Типичная модель для дворянских и шляхетских фамилий XVIII–XIX веков, когда приписывание суффикса -ский к имени основателя превращало фамилию в «территориальную» и придавало ей статусность.

Вторая, менее вероятная версия — искусственное происхождение в духовной или семинарской среде. В духовных училищах фамилии часто сочиняли на основе красивых корней: Миладовский могли дать воспитаннику как «благозвучную», от слова «милый» с добавлением книжного суффикса. Однако в этом случае логичнее было бы ожидать формы Милолюбов или Миловидов, а Миладовский всё-таки крепче держится за имя-основу.

География фамилии узкая. Миладовские встречаются в основном на западе России и в Беларуси — регионах, где шляхетская традиция фамилий на -ский была особенно сильна. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от топонима, а не от прозвища. Сословно носители могли быть как обедневшие дворяне, так и однодворцы, сохранившие фамилию от предка-землевладельца.

Если искать однокоренные параллели, то в той же западной традиции есть фамилии Миладович (с патронимическим суффиксам -ович) и Миладов (с простым -ов). Миладовский стоит особняком: он не про родство, а про место. И это главное, что отличает его от более частых «родственных» фамилий с тем же корнем.