Фамилия Милавинская — довольно редкая, и её происхождение стоит искать не в одном корне, а в цепочке словообразовательных шагов. Вопреки интуиции, основа здесь не обязательно «милый» или «миловидный», хотя это самый очевидный и часто предлагаемый вариант.

Ключ к разгадке — суффикс -инск-, типичный для фамилий польского и западнорусского (белорусского, украинского) происхождения. Такие фамилии обычно образовывались от географических названий — сёл, местечек, усадеб. То есть Милавинский — это тот, кто родом из Милавина или Милавино. Если следовать этой версии, то прозвище «Милава» (женское или мужское) или топоним «Милавино» могли произойти от древнего славянского имени Милован (Милованъ), что значит «милый, любимый». В польском языке есть фамилия Miławiński, и она напрямую связана с местностью.

Вторая, менее вероятная, но более прямолинейная версия отталкивается от прилагательного «милавинский» как производного от «милый» (с добавлением суффикса -ав-). В этом случае фамилия могла возникнуть в среде русского духовенства — так называемые семинарские фамилии нередко выдумывали на основе красивых, благостных корней. Священник мог получить фамилию Милавинский (по созвучию с «милостивый») при поступлении в семинарию. Однако для такой версии характерен суффикс -ский, а не -инский, что делает её менее убедительной.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам Российской империи — современной Беларуси, Украине, а также к бывшим польским землям. Встречается она и среди дворянства, и среди крестьян, но в первом случае, скорее всего, указывала на владельца имения Милавино, а во втором — на его жителя. Таким образом, Милавинская — это фамилия-указатель: она отвечает не на вопрос «какой по характеру», а на вопрос «откуда родом».