Фамилия Милощенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках была распространена в Поднепровье, на Слобожанщине и юге России. Суффикс -енко в ту эпоху означал «маленький», «сын» или «потомок», поэтому Милощенко — буквально «сын Милоща» или «потомок Милоща». Основа здесь — прозвище или некалендарное имя Милощ, которое образовано от слова «милость» или «милый». В древнерусской традиции такие имена давали не при крещении, а в быту: Милощ мог означать «ласковый», «жалостливый» человек, либо того, кто оказывал милость — например, щедрого хозяина или заступника.

Есть и другая версия, менее вероятная: связь с глаголом «милостить» (проявлять милость) или с именем Милош, популярным у южных славян. Но для украинской среды типичнее именно прозвищная основа Милощ, а не заимствованное имя. Фамилия могла бы звучать как Милощенков, если бы закрепилась в великорусских говорах, но суффикс -енко сохранил её южнорусское происхождение.

В XVIII–XIX веках носители фамилии чаще всего были крестьянами или казаками. Географически Милощенко встречается в основном в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также в Курской и Воронежской областях — там, где оседали переселенцы с Украины. В метрических книгах XIX века фамилия иногда писалась через «ы» — Милощенко, но встречался и вариант Милащенко, что связано с аканьем в южных говорах.

Родственные фамилии — Милошевский, Милошевич, Милош — указывают на ту же основу, но с другими суффиксами. Милощенко среди них стоит особняком: это не дворянская фамилия на -ский, а народная, патронимическая, типичная для казацкой старшины и простых людей. Если ваш предок носил такую фамилию, скорее всего, он был запорожским или слободским казаком, либо крестьянином, получившим прозвище за мягкий нрав или заботу о других.