Фамилия Миловский в ее нынешнем виде — это, скорее всего, поздняя книжная форма. В её основе лежит древнее славянское прозвище Милован, которое восходит к общеславянскому корню мил- и напрямую связано с прилагательным «милый». Так на Руси могли назвать ласкового, приветливого человека или того, кого сильно любили родители.

Первоначально от прозвища Милован образовывались «семейные» фамилии с простыми суффиксами: Милованов, Миловановский. Форма же Миловский выглядит как результат «облагораживания» фамилии под польскую или украинскую традицию, где суффикс -ский был типичен для шляхты и духовенства. Поэтому носители фамилии могли сознательно или случайно изменить её в XVIII–XIX веках, когда русские фамилии нередко приводили к единообразию.

Стоит рассмотреть и другую версию, менее вероятную. Корень мил- мог лечь в основу фамилии от названия деревни вроде Милово или Милова. Такие топонимы встречаются в центральной России и на Волге. В этом случае фамилия указывала бы на выходца из конкретного места. Однако прозвищная версия выглядит правдоподобнее: личное имя Милован фиксируется в древнерусских источниках задолго до появления фамилий, и от него охотно образовывали уменьшительные формы.

О точном месте и времени возникновения фамилии Миловский говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был длительным и в разных сословиях шёл с разной скоростью. У крестьян она могла закрепиться лишь в XIX веке, у духовенства — на век раньше. Сама фамилия представляет собой памятник славянской письменности и культуры: она сохранила архаичное прозвище, которое сегодня почти вышло из употребления, и показывает, как живое народное слово попадало в официальные документы.