Фамилия Могастрырская — редкий случай в русской ономастике, и её разговор стоит начать с главного: она явно не вписывается в привычную модель образования от имени, прозвища или профессии. Основа «Могастрыр-» не имеет очевидных параллелей ни в славянских языках, ни в тюркских, ни в финно-угорских, что делает её почти уникальной. Суффикс «-ск-» с окончанием «-ая» — типичный для фамилий дворянского или духовного происхождения, образованных от географических названий. Но какого? В современных атласах, даже дореволюционных, населённый пункт «Могастрыры» или близкое к этому не зафиксирован.

Здесь возникает первая и самая правдоподобная версия: фамилия могла возникнуть из-за ошибки писаря или искажения при переписи. Исходная форма могла звучать как «Могостырская» или «Магостырская». В таком случае основа восходит к слову «могостырь» — диалектному варианту «монастыря». В некоторых говорах Русского Севера, особенно в Архангельской и Вологодской губерниях, «аканье» и замена «н» на «г» давали формы вроде «магостырь» или «могостырь». Тогда фамилия Могастрырская (если читать её как Могастырская) — это вариант фамилии Монастырская, которую давали либо выходцам из монастырских крестьян, либо детям священнослужителей, получившим фамилию по месту службы отца (например, при каком-то монастыре). Перестановка букв «р» и «ы» в корне — «Могастрырская» вместо «Могастырская» — могла закрепиться случайно, при записи на слух малограмотным чиновником.

Вторая версия, более экзотическая, предполагает, что перед нами не русский, а искусственный или заимствованный корень. Встречаются единичные случаи, когда фамилии с похожим звучанием (например, Могастр) связывают с греческим «могас» (μόγας — «одинокий, уединённый») или с молдавскими/румынскими корнями, но доказательств этому нет. Скорее всего, носители фамилии — потомки людей, чья фамилия была записана один раз с ошибкой и так и осталась, передаваясь по наследству. В пользу этого говорит и то, что фамилия почти не встречается в исторических документах и современных базах данных — это штучный, локальный случай.

Что касается сословной принадлежности, то суффикс «-ская» традиционно указывал на дворянство или духовенство. Однако в XIX веке такие фамилии активно давали и семинаристам, и детям священников, а также крестьянам, переселившимся из одного села в другое. Если исходить из версии о монастырском происхождении, то предки носителя фамилии могли быть либо церковнослужителями, либо крестьянами, приписанными к монастырским владениям. Точнее сказать невозможно без генеалогического поиска в конкретном регионе — скорее всего, на Русском Севере или в центральных губерниях.