Фамилия Можиловская — типичный пример того, как географическое название становится родовым именем, но с неожиданным поворотом в корне. Основа здесь — прилагательное с суффиксом -ск-, указывающее на происхождение от топонима Можилово или Можиловка. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, духовенство или выходцы из сёл, переселившиеся в город и взявшие фамилию по месту прежнего жительства.

Ключевой вопрос — что стоит в корне «Можил-». Самая вероятная версия: это вариант древнерусского имени или прозвища Можила, образованного от глагола «можить» (мочь, быть в силах). В говорах «можила» могли называть сильного, крепкого человека или того, кто «может» — умеет, справляется. Менее распространённая, но возможная гипотеза — связь с диалектным «можжить» (дробить, мельчить), но для фамилии это звучит натянуто, так как прозвища по такому действию редки и не дали устойчивых фамилий.

Интересно, что суффикс -овск- в фамилии Можиловская встречается реже, чем просто -ск-. Он указывает на более позднюю, возможно, канцелярскую фиксацию: от названия села Можилово через притяжательное прилагательное «Можиловский». Это отличает её, скажем, от фамилии Можильская, которая могла бы возникнуть напрямую от топонима без промежуточной ступени.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. В польской ономастике встречается форма Możyłowski, что подтверждает её вероятное происхождение с территорий бывшей Речи Посполитой, где шляхта часто брала фамилии по именам поместий. В современной России фамилия редкая, встречается точечно, без выраженного регионального гнезда.

Социально носителями Можиловских могли быть как мелкопоместные дворяне, владевшие деревней Можилово, так и выходцы из крестьян, получившие фамилию при переписи по названию родной деревни. Второй вариант для такой модели образования даже более типичен: массовая фиксация фамилий на -ский у крестьян началась в XIX веке, и связка «деревня Можилово — фамилия Можиловский» тут работает безотказно.