Фамилия Мышайловская с первого взгляда кажется редкой и даже необычной, но её происхождение укладывается в стройную логику народной традиции имянаречения. В основе лежит просторечная форма канонического крестильного имени Михаил — Мышайло. Менее вероятно, но допустимо, что в основе лежит имя Михей, которое также давало похожие уменьшительные варианты. Оба имени древнееврейские по корню и означают «подобный Богу» или «равный Богу».

Имена с основой мих- занимают особое место в православной традиции. В святцах встречается более двадцати святых покровителей имени Михаил и пять — имени Михей. Такая частотность делала эти имена одними из самых распространённых на Руси, а значит, и производных от них форм было множество: от Миши и Михайлы до диалектных Мышайлы.

Сам факт появления формы Мышайло многое говорит о социальном положении предка. Крестильное имя в бытовом общении редко сохранялось в полной форме. Просторечные варианты, подобные Мышайле, чаще звучали в крестьянской и посадской среде, тогда как в дворянских родах предпочитали более книжные формы. Поэтому основатель рода Мышайловских, скорее всего, был человеком из простого сословия.

Словообразовательная цепочка фамилии выстраивается следующим образом: Мышайло → Мышайлов (сын Мышайлы) → Мышайловский (внук Мышайлы). Перед нами типичное отчество второго порядка, которое закрепилось в качестве родового прозвания. Суффикс -ский в данном случае указывает не на географическую принадлежность, а на родственную связь, что встречается в фамилиях, образованных от личных имён, хотя и реже, чем суффиксы -ов или -ин.

Интересно, что фамилия Мышайловская сохранила в себе редкий след живого народного произношения. Подобные формы — Мышайло, Мышайлов — встречаются в документах XVII–XVIII веков, но в фамилиях они закрепились нечасто. Это делает фамилию ценным свидетельством того, как звучала речь в тех местах, где жил её первый носитель.