Фамилия Начешников — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным и не самым приятным занятием. Её разбор стоит начать с корня «начес-», который прямо отсылает к глаголу «начёсывать». В старину так говорили не только о расчёсывании волос или льна, но и о намеренном расчёсывании кожи до ран — например, чтобы симулировать болезнь или получить поблажку. Человек, который этим промышлял, получал прозвище Начёсник. В словаре Даля зафиксировано и другое значение: «начес» — это очески, отходы при обработке льна или шерсти. Соответственно, Начёсником могли назвать того, кто работал с этим сырьём, перебирал очесы, или же самого нерадивого мастера, у которого оставалось много отходов.

Суффикс «-ник» в основе типичен для прозвищ по роду деятельности (сравните: бортник, огородник, плотник). А фамильный суффикс «-ов» — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность: «сын Начёсника». Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Начёшников, хотя в современном бытовании встречаются варианты.

Интересно, что фамилия практически не встречается в центральных губерниях, где была развита льняная промышленность (например, в Ярославской или Костромской). Основные очаги — южные регионы, в частности Ростовская область и Краснодарский край. Это наводит на мысль, что фамилия могла закрепиться не в среде крестьян-льноводов, а среди переселенцев, принесших прозвище с собой, или возникла уже на юге из местного говора, где «начёсывать» имело дополнительные оттенки значения.

В отличие от фамилий Начёсов или Начёскин, которые тоже образованы от этого корня, форма Начешников однозначно указывает на лицо мужского пола — самого носителя прозвища, а не на его отца или владельца. Это делает её более «прозрачной» для этимолога, но не менее редкой: в современных телефонных справочниках России она встречается буквально единичными случаями.