Фамилия Нагайлык — редкий случай, когда основа не оставляет сомнений в происхождении, но сама фамилия ставит вопросы. В её центре лежит слово «нагайка» — короткая плётка из сыромятной кожи, известная с XVI века. Нагайка была не просто орудием наказания, а символом власти, элементом казачьей формы и даже средством связи: у казаков существовали особые знаки, подаваемые взмахом нагайки. Прозвище Нагайло или Нагайла могли дать человеку, который либо мастерски владел плетью, либо, напротив, часто с ней ходил, либо изготавливал такие плётки. Менее вероятно, но возможно прозвище по внешнему сходству с самой нагайкой — долгий, тонкий, резкий человек.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Суффикс «-ык» (или «-ик») характерен для украинской и южнорусской ономастики, особенно для фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным или уничижительным оттенком. Ср. украинские фамилии на «-ик»: Ковалик, Шевчик. Однако основа «нагайл-» в русском языке не образует уменьшительной формы — скорее это притяжательное или относительное прилагательное. То есть Нагайлык — это не «маленькая нагайка», а скорее «тот, кто при нагайке» или «сын Нагайлы». Фамилия могла закрепиться в форме, близкой к тюркским языкам, где суффикс «-лык» (или «-лык») означает принадлежность, свойство (ср. татарские фамилии на «-лыков»). В таком случае Нагайлык — это человек, имеющий отношение к нагайке: плетельщик, конный стражник, казак.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где казачество было распространено. Встречается она преимущественно в Краснодарском крае, Ростовской области, на Кубани, а также в центральных областях Украины. В дореволюционных переписях фамилия почти не фиксируется — это говорит о её позднем оформлении (конец XIX — начало XX века) либо о том, что носители были из непривилегированных сословий, не попавших в массовые ревизские сказки. Сословно — почти наверняка крестьяне или казаки, ремесленники.

Интересно, что фамилия Нагайлык не имеет ничего общего с ногайцами (тюркским народом), хотя внешнее сходство есть. Ногайцы — этноним, а нагайка — предмет. Путаница могла возникнуть из-за того, что в южных говорах слово «нагайка» иногда произносили как «ногайка», но это вторично. Версия о происхождении от тюркского «нагай» (ногаец) маловероятна: для русских фамилий на «-лык» от этнонимов нехарактерна, а суффикс «-лык» в таком случае дал бы «Ногайлык» или «Ногаев». Так что прозвище от плети остаётся основной и единственной убедительной версией.