Фамилия Накидайло — яркий пример прозвищной фамилии, построенной по характерной для украинского, белорусского и южнорусского ономастикона модели. Её основа — глагол «накидати» (накидывать, набрасывать), а суффикс -айло (в украинском варианте -айло) образует имя деятеля с оттенком пренебрежительности или шутливости. По такой же схеме сложились фамилии Ломайло, Кидайло, Бросайло. В буквальном смысле Накидайло — это «тот, кто накидывает» или «тот, кто набрасывает».

Что именно накидывал предок — вопрос открытый. Самое прямое объяснение лежит в крестьянском быту: накидывать могли сено на воз, зерно в мешок или землю лопатой. Но у прозвища мог быть и переносный смысл. В диалектах «накидати» иногда значило «наговаривать, клеветать» или «набрасываться с бранью». Тогда прозвище Накидайло получал человек сварливый, склонный к пустым обвинениям. Впрочем, в народной среде такие прозвища часто давали не в обиду, а как своеобразную «обережную» или шутливую характеристику.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Накидайло встречается на Черниговщине, в Могилёвской губернии и в Слобожанщине (современные Харьковская и Сумская области). Это согласуется с ареалом распространения суффикса -айло: он особенно типичен для украинской антропонимии, где такие формы не редкость (Гуляйло, Бийло, Стреляйло).

Сословный состав носителей фамилии был преимущественно крестьянским и казачьим. В документах XVIII–XIX веков Накидайло фигурируют как государственные крестьяне, реже — как казаки. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, что неудивительно: прозвище слишком прозрачно и «простонародно» для гербовой знати.

Если сравнивать Накидайло с однокоренными фамилиями — Кидайло, Накидкин, Накидов, — то именно форма с суффиксом -айло самая старая и диалектная. Она сохранила живую разговорную основу, не превратившись в отчественную фамилию на -ов. Это значит, что прозвище закрепилось как фамильное ещё в допетровскую эпоху, до того как в официальный документооборот вошли стандартизированные патронимы.