Фамилия Налеушкин — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а яркое прозвище, данное по характерному внешнему признаку. Самая очевидная и лингвистически верная версия связывает её с диалектным словом «налеушить» — то есть надеть шапку набекрень, на одно ухо. В некоторых говорах так говорили про небрежно одетого человека или того, кто носил головной убор «на леухе» (на ухе). Корень «леух» или «леуха» — это просторечное обозначение уха, откуда и пошло слово «налеушник» (наушник, часть шапки). Таким образом, прозвище Налеушка мог получить человек, который постоянно носил шапку сбитой набок, либо тот, у кого было заметно одно ухо (например, оттопыренное или, наоборот, прижатое).

Суффикс «-кин» указывает на принадлежность: Налеушкин — сын Налеушки. Это типичная модель русских фамилий, особенно распространённая в северных и центральных губерниях (Архангельская, Вологодская, Ярославская области), где активно бытовали прозвища на «-ка» и «-ушка». В отличие от фамилий на «-ов», которые чаще образовывались от полных церковных имён, «-кин» закрепился за уменьшительными и прозвищными формами.

Менее вероятная, но возможная версия отсылает к глаголу «налеушить» в значении «наврать, прибавить лишнего». В некоторых говорах «налеушить» означало соврать, наговорить с три короба. Тогда Налеушкой могли прозвать болтуна или хвастуна. Однако эта версия слабее: прозвища по физической особенности встречаются чаще, чем по манере речи, да и звуковой образ фамилии (связь с «ухом») слишком прозрачен для носителей языка.

Интересно, что фамилия Налеушкин — довольно редкая. Она почти не встречается в южных и западных регионах России, что подтверждает её северное происхождение. В переписях XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с прозвищем Налеушка, но массового распространения фамилия не получила из-за узости исходного диалекта. Сегодня её носители живут в основном в Поволжье и на Урале — регионах, куда переселялись крестьяне из северных губерний.

Таким образом, предок современных Налеушкиных — скорее всего, человек из северной деревни, которого окружающие запомнили по его характерной манере носить шапку набекрень. Прозвище было не обидным, а скорее бытовым, описательным — и со временем закрепилось за его потомками в качестве фамилии.