Фамилия Наподольская — это женская форма фамилии Наподольский, и её происхождение не так прозрачно, как может показаться на первый взгляд. Главная интрига в том, что она звучит очень похоже на фамилию Подольский, но с приставкой «на-». Сразу напрашивается версия о родстве: не «подольский», а «наподольский» — то есть тот, кто живёт «на Подоле».

Однако в русской ономастике приставка «на-» в фамилиях встречается редко и обычно указывает не на географический объект, а на местоположение относительно него. Сравните: Загорский (за горой) или Приозёрский (при озере). Соответственно, Наподольский — это человек, чей дом или земельный надел находился «на Подоле», то есть на низинной части города, на берегу реки. Классический пример — киевский Подол, исторический район. Если предки носителя фамилии жили в таком месте, их могли прозвать «наподольскими», чтобы отличить от других жителей того же Подола.

Вторая, более прозаичная версия — фамилия могла возникнуть как искажение или вариант написания. В старых документах, где писали на слух, фамилию Подольский могли записать с лишним слогом: «На Подольского» (например, «сын на Подольского»). Со временем предлог слился с основой, и получилась самостоятельная фамилия Наподольский. Подобные случаи известны в русской антропонимике, когда приставка прирастала к фамилии из-за ошибки писаря или диалектного произношения.

Фамилия образована по типичной модели с суффиксом -ск-, который характерен для польской, украинской и русской шляхты, а также для духовенства. Это указывает на то, что предки могли быть либо из служилого сословия, либо из среды, где фамилии давали по названию имения или местности. Встречается фамилия преимущественно в западных регионах России и на Украине, что подтверждает её связь с историческим Подолом. Какого-то отдельного «ремесла» или прозвища за ней не стоит — это чисто топонимическая фамилия, указывающая на место жительства.