Фамилия Наработупоехалкин — один из ярких образцов русских «говорящих» фамилий, которые в XVIII–XIX веках давали крестьянам и солдатам в качестве уличных прозвищ. Она буквально склеена из глагольной фразы: «наработать» и «поехать». Скорее всего, предок получил такое прозвище за привычку или случай: отработав где-то срок (на барщине, на отхожем промысле, на стройке), он сразу отправлялся в путь — домой или на новое место. В этом смысле фамилия близка к таким же «фразовым» как Поехалкин, Уехалкин, Приехалкин.

Модель образования нестандартна. Суффикс -ин здесь указывает на принадлежность: «чей?» — Наработупоехалкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Наработупоехалко. В русских говорах часто усекали глагольные прозвища до формы на -ко: Наработупоехалко, а затем добавляли стандартный суффикс фамилии. Такая конструкция встречается в основном в северных и северо-восточных регионах России (Вологодчина, Архангельская область, Вятка), где любили цеплять к именам целые предложения.

Версия о том, что фамилия могла возникнуть как шутливое прозвище бродячего мастера или отходника, кажется наиболее правдоподобной. В XIX веке многие крестьяне уходили на заработки в города, а после сезона «наработавшись» возвращались в деревню. Таких людей односельчане и могли окрестить Наработупоехалко. Альтернативная гипотеза — что это прозвище дали человеку, который, наработавшись, сразу уезжал отдыхать, не задерживаясь на месте, — менее убедительна, так как в крестьянском быту такой сценарий был редкостью.

Фамилия очень редкая. В современных базах данных она почти не встречается, что говорит о её локальном происхождении и возможном исчезновении в советское время из-за смены паспортных данных. Не стоит искать в ней сложного дворянского или духовного происхождения: это чисто народное, «уличное» именование, которое закрепилось за одной семьёй и дошло до нас в почти не изменённом виде.