Фамилия Настырская звучит так, будто за ней стоит человек с непростым характером. И это предположение недалеко от истины, хотя прямая связь с прилагательным «настырный» неочевидна. Слово «настырный» в значении «упрямый, навязчивый» — позднее, разговорное, и вряд ли легло в основу фамилии напрямую. Скорее всего, корень здесь — «стыр» или «тыр», а фамилия образовалась от прозвища, которое давали человеку по его поведению или роду занятий.

Модель образования — типичная для западнорусских и польских земель. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В белорусском, украинском и польском языках есть глагол «стырити» (украсть, стащить) и «настырити» (наворовать, набрать чужого). Отсюда могло пойти прозвище Настыра — человек, который «настырил», то есть плутоватый, склонный к мелкому воровству или хитрости. В таком случае Настырская — это «принадлежащая роду Настыры» или «из семьи того самого Настыры».

Есть и более мирная версия. В южнорусских говорах «стырить» означало «смотреть украдкой, подсматривать», а «настырный» — «зоркий, пронырливый». Прозвище Настыра могли дать бдительному сторожу, любопытному соседу или тому, кто всё замечал. Фамилия закрепилась в форме прилагательного, что типично для украинских и польских фамилий на -ский, которые часто носили мелкие служилые люди или шляхта.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине. В дореволюционных списках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или малой распространённости. Скорее всего, предки носительницы фамилии были крестьянами или мещанами, получившими фамилию при переписях XIX века — по прозвищу главы семьи. Дворянский суффикс -ский здесь может вводить в заблуждение: в XIX веке его часто давали «для благозвучия» даже простым людям.

Таким образом, фамилия Настырская — не про наглость, а про хитрость, зоркость или даже нечистую на руку предприимчивость предка. Это прозвищная фамилия, образованная от живого народного слова, которое в разных говорах имело оттенок от «вороватый» до «наблюдательный».