Фамилия Наумлинский — редкий пример, когда написание прямо указывает на ошибку переписчика или канцеляриста. Двойное «ии» в суффиксе «-ский» нетипично для русского языка: нормативным было бы окончание «-ий» (как в фамилии Наумлинский). Скорее всего, мы имеем дело с графическим дублетом — случайным удвоением буквы, которое закрепилось в документах. Если ваш предок носил именно такое написание, это не меняет этимологии, но говорит о том, что фамилия фиксировалась в эпоху, когда грамотность была не поголовной, а делопроизводители писали на слух.

Основа фамилии — «Наумлин-». Она образована от канонического имени Наум (из древнееврейского «утешитель») с помощью суффикса «-ин», который в славянской модели указывал на принадлежность: «чей?» — Наумлин, то есть сын или потомок человека по имени Наум. Формант «-ский» добавился позже, по польской или западнорусской модели, характерной для шляхты, духовенства и мещан. Такая двойная суффиксация (сначала «-ин», потом «-ский») встречается реже, чем простые варианты вроде Наумов или Науменко.

По географии фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине, востоку Польши. Там суффикс «-ский» был массовым у мелкой шляхты и духовенства, хотя не гарантировал дворянства. Наумлинские могли быть выходцами из села или местечка, носившего имя Наумлин (такие топонимы встречаются на Волыни и в Подляшье). В этом случае фамилия не от имени, а от названия населённого пункта, что тоже вероятно.

Версия с прозвищем маловероятна: имя Наум никогда не было просторечным прозвищем вроде Шумило или Гром. Поэтому исходное значение фамилии — либо «потомок Наума», либо «выходец из Наумлина». Спор между этими двумя вариантами решается только через генеалогию конкретной семьи: если предки были крестьянами или однодворцами, скорее первое; если в роду была земля или приход — второе.