Фамилия Нехлескин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с едой, а точнее — с её отсутствием. Основа «нехлес-» восходит к глаголу «хлестать» в значении «пить», а в более широком смысле — «употреблять хлебово», то есть жидкую пищу, похлёбку. Человек по прозвищу Нехлёсок (или Нехлесок) — тот, кто не хлещет, не пьёт, не ест как следует. В диалектах «хлеснуть» означало именно «хлебнуть», «выпить», а «хлестовка» — похлёбка. Соответственно, Нехлескин — потомок того, кого в деревне дразнили Нехлёском: либо малоежку, либо того, кто в голодное время не мог досыта наесться, либо, напротив, привереду в еде.

Суффикс -ин указывает на модель образования «чей?» — «сын Нехлески», то есть Нехлеска. Это типичная севернорусская и восточнорусская модель, где притяжательные прилагательные на -ин образуются от основ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в центральных и южных областях, Нехлескин географически тяготеет к северу или Поволжью. Встречается она сейчас редко, преимущественно в Кировской области и Пермском крае — регионах, куда в XVII–XVIII веках активно переселялись крестьяне с Русского Севера.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к слову «хлеб» напрямую, хотя по звучанию кажется очевидной. «Хлеб» и «хлестать» — разные корни. Первый — общеславянский, восходит к готскому hlaifs, второй — исконно русский, звукоподражательный, связанный с плеском жидкости. Если бы предка звали Нехлебкин, смысл был бы иным — «не едящий хлеба», что звучало бы почти фантастично для крестьянского быта. А вот Нехлёсок — прозвище живое, бытовое, реалистичное.

В ономастической литературе фамилия не описана в словарях массовых фамилий (например, у Унбегауна или Никонова), что подтверждает её локальный характер. Скорее всего, она возникла в одной или нескольких соседних деревнях и не получила широкого распространения. Носители фамилии сегодня — почти наверняка потомки государственных или помещичьих крестьян, а не дворян: прозвище слишком «низовое», и суффикс -ин в такой основе редко встречается у высших сословий.

В написании фамилии возможна путаница: в старых документах могли писать «Нехлескинъ» или, по ошибке, «Нехлецкин» (под влиянием слова «хлесткий»). Но верный корень — именно «хлес-», а не «хлест-» или «хлещ-». В современном языке фамилия звучит неблагозвучно для уха, привыкшего к плавным окончаниям, но для этимолога это как раз и есть ценный признак: чем неудобоваримее форма, тем меньше шансов, что её придумали искусственно.