Фамилия Ненаебешь — одна из тех русских фамилий, которые выглядят как целая фраза и вызывают недоумение у носителей. На самом деле её происхождение прозрачно, но не так грубо, как может показаться на первый взгляд. В основе лежит глагол «наебать» в значении «обмануть, провести, одурачить». Это не матерная, а диалектная или просторечная форма, распространённая в северных и сибирских говорах. Частица «не» и окончание глагола в форме второго лица единственного числа дают буквальное значение: «(ты) не обманешь», «тебя не проведёшь».

Словообразовательная модель здесь редкая для фамилий: это не суффиксальное образование (как Иванов или Кузнецов), а застывшая глагольная конструкция. Такие фамилии — «Неупокоев», «Неверов», «Неустроев» — обычно возникали из прозвищ, которые давали человеку по его характеру или поведению. Ненаебешь — прозвище хитрого, опытного человека, которого трудно обвести вокруг пальца. Возможно, так называли сметливого крестьянина, торговца или даже старосту, который умел отстаивать интересы общины.

Фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных регионах России и в Поволжье. В документах XVI–XVII веков похожие прозвища фиксировались в писцовых книгах, но точных записей о носителях именно этой фамилии мало. Вторая версия, менее вероятная, связывает её с диалектным глаголом «ебать» в значении «бить, ударять», тогда смысл меняется на «не бьёшь», но это объяснение натянутое и не подкреплено ономастическими словарями.

С точки зрения грамматики, фамилия склоняется как существительное женского рода (Ненаебешь, Ненаебеши, Ненаебешью), хотя носители часто мужчины. В быту она нередко вызывает улыбку, но её исторический смысл — уважение к смекалке и неподкупности.