Фамилия Нилупердольских — редкий и необычный случай в русской ономастике. Сразу бросается в глаза её окончание: «‑ских» (а не «‑ский»). Такая форма указывает на происхождение из северных и северо-восточных областей России, где фамилии на «‑их» и «‑ских» были особенно распространены. В отличие от стандартных дворянских фамилий на «‑ский», которые часто образовывались от названий имений, «‑ских» — это типично крестьянский или мещанский вариант, означающий «из семьи тех, кто живёт в таком-то месте» или «из рода такого-то человека».

Корень «Нилупердол» — тёмный и явно не славянский. Скорее всего, перед нами искусственное или заимствованное образование, которое в русской среде переосмыслили как прозвище или топоним. Самая правдоподобная версия — связь с греческим именем Нил (Νείλος), популярным в среде православного духовенства. Вторая часть «пердол» может быть искажением от «Пердоль» — возможно, так называли выходца из местности с похожим названием (например, деревни Пердоль или Пердолы, если такие существовали). Сочетание «Нилу-Пердоль» могло означать «Нил из Пердоли» — прозвище монаха или священника, которое затем закрепилось за его потомками.

Встречаются и более экзотические гипотезы: например, что «Нилупердоль» — это калька с какого-нибудь финно-угорского или балтийского топонима, который русские переделали на свой лад. Но доказательств этому нет. Важно другое: фамилия явно не дворянская и не книжная. Её носители, скорее всего, были крестьянами или однодворцами из глухих северных губерний, где фамилии на «‑ских» закрепились в XVI–XVII веках у людей, не имевших отношения к знати. Судя по редкости, род мог быть малочисленным или фамилия со временем почти исчезла.

Словообразовательная модель здесь проста: основа «Нилупердоль» + суффикс «‑ск» + окончание «‑их». Такая конструкция типична для «фамилий-прилагательных» во множественном числе, которые отвечали на вопрос «чьи?» или «откуда?». В бытовом употреблении фамилия могла звучать как «Нилупердольские» (в единственном числе), но документально закрепилась именно в форме «‑ских», что характерно для ряда регионов (например, Вологодской, Архангельской губерний). Если искать аналогии, можно вспомнить фамилии вроде Кривоногих или Босых — тоже с окончанием «‑их», но с прозрачной основой. В случае с Нилупердольских прозрачности нет, что и делает её уникальной.