Фамилия Новохудоебов — один из ярких примеров русской «говорящей» фамилии, которая буквально описывает своего носителя. Её основа — устойчивое выражение, прозвище, которое закрепилось за человеком. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён или названий профессий, эта сразу сообщает нам о характере или поведении предка: «новый худой еб» (где «еб» — устаревшее или диалектное обозначение человека, парня, молодца). Дословно: «новый плохой парень» или «новичок-неудачник». Скорее всего, так прозвали пришлого человека, который не сразу вписался в коллектив, или того, кто сменил место жительства и первое время не ладил с делами.

С точки зрения словообразования, фамилия относится к самой распространённой модели — притяжательные прилагательные на -ов. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Новохудоебов, то есть сын или потомок того, кого звали Новохудоеб. Интересна структура: она сложная, состоит из двух корней («ново-» и «худ-») и корня «-еб-», который в современном языке воспринимается как нецензурный, но в старину имел нейтральное значение — «парень», «молодец» (ср. украинское «хлопец» или диалектное «ебан»). Со временем слово ушло в просторечие и приобрело грубый оттенок, но в XV–XVII веках оно могло быть обычным прозвищем.

Географически фамилия редкая и тяготеет к южнорусским областям и Поволжью, где были распространены составные прозвища с оценкой поведения. Вероятно, предок носителя был либо переселенцем, которого местные сочли «неумехой», либо, наоборот, молодым работником, которому дали ироничное прозвище за неопытность. В документах фамилия встречается в единичных записях XIX века среди крестьян и мещан — сословий, где прозвища часто становились фамилиями без изменений.

В современном русском языке фамилия звучит вызывающе из-за последнего корня, но её исторический смысл прозрачен и лишён обсценной окраски. Это типичный случай, когда грубое на слух прозвище стало официальной фамилией, сохранив бытовую лексику прошлого. Если искать аналоги, то можно вспомнить фамилии вроде Новожилов (от «новожил» — новый житель) или Худяков (от «худой» — плохой, тощий). Новохудоебов сочетает оба этих смысла: и новизну, и некачественность.