Фамилия Новорадовская — один из тех случаев, когда географическое прозвище, скорее всего, застыло в женской форме. Основа здесь — топоним, название населённого пункта. В славянской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно указывали на происхождение из определённого места: «князь такого-то удела», «помещик такой-то усадьбы» или просто «человек оттуда-то». В фамилии Новорадовская просматривается сложение двух корней: Ново- (новый) и -рад- (от «рад» — забота, совет, или от личного имени Рад, Радим). Скорее всего, это бывшее название села или деревни вроде Новый Радов, Новорадово или Новорадовка.

Такие наименования были типичны для земель, где шло активное освоение новых территорий — например, в Малороссии (современная Украина) или в южных губерниях Российской империи. Переселенцы, основывая новый хутор, часто давали ему имя в честь старой родины, добавляя «Новый». Если существовало село Радово (от корня «рад» — радость, или от имени Радослав), то поселение Новорадово означало «новое Радово». Фамилию, соответственно, получила либо женщина, вышедшая замуж и взявшая фамилию мужа (Новорадовский), либо, что реже, сама дочь или вдова владельца такого имения.

Окончание -ая в фамилии Новорадовская — это типичная «женатая» форма для фамилий на -ский. В XIX веке в официальных документах женские фамилии часто писали именно так, чтобы подчеркнуть пол и семейное положение. Поэтому мужской вариант фамилии — Новорадовский. По сути, это оттопонимическое прозвище: «Новорадовский» — тот, кто родом из Новорадова.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках чаще всего носили дворяне или духовенство (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл), но могли встречаться и у мещан, и у казаков. Точных сведений о единичном носителе или известной личности с такой фамилией в открытых источниках нет, что говорит о её редкости. Встретить её можно, скорее всего, в центральной России, на Украине или в Беларуси — там, где существовали топонимы с корнем «рад». Фамилия сохранила в себе не только место, но и историю переселения: «новый» плюс «рад» — возможно, название давали с надеждой на радостную жизнь на новом месте.