Фамилия Новосядлый — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не черта характера, а конкретное историческое обстоятельство. Она образована от прилагательного «новосядлый» (или «новосёдлый»), которое в южнорусских и украинских говорах означало «недавно поселившийся», «новопоселенец». Корень здесь — «сядл-» (от «сесть», «осесть»), то есть человек, который только что «сел» на землю, обосновался на новом месте.

Модель образования у фамилии — типичная для украинской и польской ономастики: прилагательное на -лый, которое перешло в разряд фамилий без дополнительных суффиксов (как, например, Запорожец, Безродный). В русской традиции такие фамилии встречаются реже, и Новосядлый — скорее западнорусский или малороссийский вариант. Если бы фамилия формировалась в великорусской среде, она, скорее всего, звучала бы как Новосёлов или Новосельцев.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, особенно к бывшим землям Слобожанщины и Черниговщины, где в XVII–XVIII веках активно шло заселение «диких полей». Прозвище Новосядлый могли дать крестьянину или казаку, который только что получил надел на новом месте и ещё не успел обрасти хозяйством. В отличие от фамилий вроде Старожилов, которые указывали на давность рода, Новосядлый фиксировал момент переселения — биографическую веху, важную для общины.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным «сядло» (седло). Тогда Новосядлый могло бы означать «с новым седлом» — прозвище конника или шорника. Но эта гипотеза слабая: во-первых, ударение в фамилии падает на второй слог (Новося́длый), что указывает на глагольный корень, а не на предмет; во-вторых, в источниках такая параллель не встречается.

Фамилия редкая, не попала в массовые списки дворянских или купеческих родов. Её носители — скорее всего, потомки вольных или государственных крестьян, которые осваивали южные окраины Российской империи. В советское время фамилия могла искажаться при записи: встречаются варианты Новосядлов, Новосядловский, но исходная форма сохранилась именно в украинской среде.