Фамилия Обаполенко — яркий пример того, как украинская модель фамилообразования может сохранить в основе редкое или устаревшее слово. Её ядро — «обапол», которое в русских и украинских говорах означало «близко, рядом, по обе стороны» или «сосед». В диалектах встречается и наречие «обапол» в значении «около, возле», и существительное «обапола» — «боковая часть, край». Таким образом, Обаполенко — это потомок человека, которого прозвали Обаполом: либо за его место жительства (живущий поблизости, сосед), либо за некое внешнее качество (например, «обаполистый» — плотный, широкий в боках).

Суффикс «-енко» — типичный для украинских фамилий, указывает на происхождение от отца: «чей?» — Обаполов сын, то есть Обаполенко. Эта модель была особенно распространена в Поднепровье, Левобережной Украине и частично на Слобожанщине. Географически фамилия встречается в основном в центральных и северо-восточных областях Украины, а также в приграничных с ними районах России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки.

Интересная деталь: слово «обапол» в некоторых диалектах имело и более конкретное значение — «доска, отпиленная от края бревна» (горбыль). В этом случае прозвище могло закрепиться за плотником или лесорубом, который работал с таким материалом. Однако версия с «соседом» или «живущим рядом» выглядит более вероятной, так как прозвища по месту жительства давали чаще.

Фамилия не относится к числу древних аристократических. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или казаков. В документах XIX века Обаполенко встречаются в ревизских сказках Полтавской и Черниговской губерний. Вариаций написания практически нет, что говорит о позднем и устойчивом закреплении фамилии в письменных источниках.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями (Обаполов, Обапольский), то Обаполенко стоит особняком именно благодаря украинскому суффиксу, который даёт понять: перед нами не великорусская, а малороссийская фамилия, сохранившая диалектное слово, почти ушедшее из живого языка.