Фамилия Обдердывщевский — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а суффикс лишь оформил его в фамилию. Она образована по продуктивной модели на -ский/-цкий, характерной для польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства. Однако в данном случае основа явно не топонимическая (не от названия места), а прозвищная, что сразу выделяет её среди соседних «дворянских» фамилий.

Корень здесь — глагол «обдердывать» или «обдернуть» в значении «оборвать, обтрепать, сделать неопрятным». В русских говорах «обдердыш» — это оборванец, человек в изодранной одежде. Суффикс -ыщ- усиливает пренебрежительный оттенок: «обдердыщ» — не просто оборванец, а крайне запущенный, небрежный в одежде. Таким образом, Обдердывщевский буквально означает «сын (или потомок) того, кого звали Обдердыщ». Появление суффикса -ев- перед -ский — результат адаптации: от прозвища Обдердыщ сначала образовали притяжательное прилагательное Обдердыщев (чей? — Обдердыщев), а затем, по аналогии с фамилиями знати, прибавили -ский: Обдердыщевский. Со временем гласная «е» выпала, и форма закрепилась как Обдердывщевский.

Вероятнее всего, фамилия возникла не в центральной России, а на западнорусских землях (Белоруссия, Украина, Смоленщина), где суффикс -ский был особенно распространён у мелкой шляхты и однодворцев. Там прозвище, данное за внешний вид, могло стать родовым именем целой семьи. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён или названий профессий, эта сразу выдаёт социальный контекст: предок носителя был человеком небогатым и, судя по прозвищу, не слишком следившим за своей одеждой. В дворянские гербовники такая фамилия вряд ли попала — скорее всего, её носили крестьяне, мещане или низшие слои служилых людей.

Сейчас фамилия чрезвычайно редка. Встречается в основном в единичных записях на Украине и в южных областях России, что подтверждает её западнорусское происхождение. Вариантов написания практически нет: форма настолько специфична, что её не успели «исправить» переписчики. Для носителя это ценный маркер — фамилия почти не изменилась за 300–400 лет и сохранила в себе живое прозвище предка.