Фамилию Обдолбыш не стоит искать в дореволюционных метриках или дворянских родословных — она не вписывается в привычную модель образования русских фамилий от крестильных имён или названий профессий. Это яркий пример так называемой прозвищной фамилии, возникшей не в книжной, а в живой, часто грубоватой народной речи. Основа здесь — глагол «обдолбать», который в разных говорах означал «обтесать, обколоть», а в переносном, просторечном смысле — «сильно ударить» или «одурманить, опоить» (от «долбёжка» в значении «сильное опьянение»). Суффикс -ыш в русском языке обычно образует существительные со значением лица по действию или характерному признаку (крепыш, глупыш, малый). Соответственно, Обдолбыш — это прозвище человека, которого так окрестили за манеру поведения: либо за драчливость, склонность «обдолбать» кого-то кулаком, либо за привычку к крепким напиткам.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. В отличие от типичных фамилий на -ов/-ев, которые указывают на принадлежность отцу (Иван — Иванов), фамилия Обдолбыш стоит в чистой, неоформленной форме прозвища. Такие фамилии — «застывшие» прозвища в именительном падеже — характерны для украинской и белорусской традиции, но встречаются и в русских говорах, особенно на юге и западе России. В северных и центральных областях подобное прозвище, скорее всего, оформили бы суффиксом: Обдолбышев. То, что фамилия сохранилась без патронимического суффикса, говорит о её возможном происхождении из регионов, где такая модель была нормой, или о том, что она закрепилась в позднее время, уже после массового закрепощения крестьян.

Однокоренные фамилии — Долбыш, Долбёжкин, Долбилов — встречаются редко, и все они несут на себе отпечаток просторечного, а иногда и бранного оттенка. Ни в одном серьёзном ономастическом справочнике, включая работы Унбегауна и Никонова, фамилия Обдолбыш не упоминается, что неудивительно: это редкая, локальная фамилия, скорее всего, возникшая в крестьянской или мещанской среде и не попавшая в официальные списки. В современных телефонных справочниках и базах данных она практически не встречается, что делает её уникальной для своего региона бытования — возможно, одной-двух деревень или городков.

Социальный контекст здесь тоже показателен. Прозвище Обдолбыш не могло возникнуть в среде, где ценилось благозвучие и благообразие. Это «уличная» фамилия, данная не при крещении, а в быту — соседями или односельчанами. Она могла закрепиться за родом, где кто-то из предков прославился либо буйным нравом, либо, наоборот, слабостью к хмельному. В любом случае, этимология фамилии прямая и недвусмысленная: перед нами не загадка, а грубоватый, но точный портрет человека из прошлого.