Фамилия Обдрищенский — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот исходное слово, от которого она пошла, вызывает споры. Строить разбор начнём с суффикса: типичный польский или западнорусский формант -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение. Такие фамилии образовывали от названий имений, местечек или урочищ. Вероятнее всего, предок носителя фамилии владел землёй или жил в населённом пункте с названием Обдрище, Обдрищи или похожим.

Корень Обдрищ- — тёмный и неочевидный. Самая прямая версия: в основе лежит слово «обдрищ» — диалектное название растения, вроде дряблой или чахлой травы. В говорах Псковщины и Смоленщины «обдрищ» могли называть засохший кустарник, бурьян. Тогда прозвище Обдрища дали человеку, жившему на пустоши, среди сухостоя, или же хутору дали имя по характеру местности. Вторая версия, менее надёжная, связывает корень с глаголом «обдрябнуть» — обвиснуть, потерять упругость. Но тут прозвище получилось бы уничижительным, что для фамилии на -ский, маркирующей привилегированное сословие, маловероятно.

Учитывая, что фамилия нечастотная, а её ареал, по данным современных справочников, тяготеет к западным областям России и востоку Беларуси, можно предположить, что Обдрищенские — потомки мелкой шляхты или однодворцев, чьё родовое гнездо затерялось в болотистых или лесных краях. В польских гербовниках фамилия не зафиксирована, так что речь, скорее всего, о белорусской или смоленской шляхте, которая после разделов Речи Посполитой перешла в российское подданство. В XIX веке носители фамилии встречались в Могилёвской и Витебской губерниях.

Написание фамилии устойчивое, через «о», хотя в старых метриках могла проскакивать форма Обдрищенский с буквой «а» в первом слоге — это влияние аканья. Попытки связать фамилию с украинским «обдрибний» (мелкий) или польским «obdarty» (оборванный) лингвистически слабы: суффиксы не стыкуются. Так что версия с заброшенным хутором или пустошью остаётся основной. Человек с такой фамилией может считать, что его предки владели клочком земли, который в народе прозвали Обдрищами — «плохим, дряблым местом», но это не мешало им носить шляхетскую приставку «-ский» и считаться благородными.