Фамилия Объебосон — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не скрывается за суффиксами и столетиями. Она звучит архаично и грубо, но именно эта прямота и даёт ключ к её разгадке.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «объебос» и суффикс принадлежности «-он». В русской ономастике суффикс «-он» (в отличие от привычных «-ов» и «-ин») встречается реже. Он мог указывать на прозвище, данное не по отцу, а по какому-то яркому, возможно, единичному качеству или поступку человека. В некоторых говорах суффикс «-он» выполнял роль, близкую к увеличительной или пренебрежительной. Фактически, Объебосон — это «тот, кого прозвали Объебосом».

Само прозвище «Объебос» — сложное слово, образованное от глагола «объебать» (в диалектном значении «обмануть, провести, надуть») и корня «бос» (босой). Скорее всего, это ироничное или уличное прозвище, которое давали нерасторопному, простоватому человеку, которого легко было обмануть, оставить «босым», то есть без сапог, без добычи, в дураках. В крестьянской среде, где обувь была ценностью, прозвище «Объебос» могло закрепиться за неудачником или разиней.

Версия, что прозвище связано с сексуальной сферой, менее правдоподобна: в русской диалектной лексике глагол «объебать» имел в первую очередь значение «обокрасть, обжулить», а не прямое физиологическое. Филолог Б. Унбегаун в своих работах по русским фамилиям не раз отмечал, что многие, казалось бы, неприличные фамилии на деле восходят к безобидным ремёслам или бытовым ситуациям, искажённым временем. Здесь случай обратный: прозвище было обидным, но не пошлым.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где форма «объебать» в значении «обмануть» была в ходу. Встретить её можно в единичных записях в Курской, Воронежской областях и на Слобожанщине.

Таким образом, предок-носитель фамилии Объебосон был, по всей видимости, крестьянином, получившим уличное прозвище за простодушие или хроническое невезение. Фамилия не перешла в дворянское сословие и не фиксируется в дореволюционных родословных книгах, что подтверждает её простонародное происхождение.