Фамилия Обехвистов — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с бытовой ситуацией, а не с профессией или именем. В её основе лежит глагольная конструкция «обехвистать» или «обохвистать», означавшая в старых русских говорах «обмануть, надуть, провести». Корень здесь тот же, что и в слове «хвист» — диалектном варианте «хвост» (с южнорусским или украинским «ф» вместо «хв»). Таким образом, буквально Обехвистов — это потомок человека, которого прозвали Обехвист, то есть обманщик, плут.

Модель образования фамилии — классическая для русских «прозвищных» фамилий на -ов. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей сын?» — Обехвистов. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Обе́хвистов. Интересно, что основа не является усечённой — прозвище Обехвист состояло из трёх слогов, и фамилия сохранила эту полную форму, что для таких «глагольных» прозвищ редкость (сравните с фамилиями типа Обманов или Обдувалов, которые тоже встречаются, но обычно короче).

Версия, что фамилия могла произойти от топонима (названия села Обехвистово), маловероятна: таких географических названий в доступных источниках не зафиксировано. Также нет оснований связывать её с церковным именем или профессией — корень «хвист» слишком прозрачно указывает на конкретное действие. Поскольку прозвище Обехвист носило резко отрицательный оттенок, можно предположить, что дали его не самому предку, а, возможно, его отцу или деду в насмешку, и фамилия закрепилась уже за потомками как «именование по родовому прозвищу». Встречается Обехвистов преимущественно в центральных и южных регионах России, где диалектное «хвист» было в ходу.