Фамилия Облога — редкий случай, когда исходное слово сохранилось почти без изменений, и его значение прозрачно, хотя и неоднозначно. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ин, она осталась в форме чистого существительного, что типично для украинской, белорусской и южнорусской традиции прозвищ. Суффикса здесь нет: фамилию не «достраивали» патронимическим окончанием, а закрепили как есть, в именительном падеже.

Корень слова — «облог». В диалектах и старой лексике у него два основных значения. Первое, земледельческое: облог — это запущенное, непаханое поле, залежь, которую оставили отдыхать на несколько лет. Прозвище Облога могли дать человеку, который обрабатывал такие земли, либо, наоборот, ленивому хозяину, чьи поля зарастали. Второе значение — военное или бытовое: облога (от «облегать», «обложить») означала осаду, окружение, а также тяжёлую подать или повинность. В этом смысле прозвище могло закрепиться за сборщиком налогов, приставом или человеком, который «обложил» кого-то поборами.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Она встречается на Черниговщине, в бывших Гродненской и Могилёвской губерниях, а также в южных областях России. Встречаются варианты написания: Облога, Облогов, Обложка, но исходная форма без суффикса — самая старая и редкая. Поскольку фамилия не попала в массовый крестьянский учёт XIX века через типовые модели на -ов, её носители, скорее всего, происходят из казачьей или однодворческой среды, где прозвища дольше сохранялись в неизменном виде.

В ономастике фамилию Облога обычно связывают с украинским «облiг» (залежь) и реже — с древнерусским «облогъ» (оклад, подать). Б. Унбегаун в своих работах по русским фамилиям упоминает подобные образования как характерные для юго-западных говоров. Спор между версиями решается просто: если предки были крестьянами, то вероятнее земледельческий корень; если в роду были служилые люди или казаки — военно-фискальный. Однозначного ответа нет, но обе версии ведут к прозвищу, которое давали по делу, а не случайно.