Фамилия Обложенков — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером человека, а с его положением или действием. В центре здесь корень «облож-», который в русских говорах имел несколько значений. Самое прямое — от глагола «обложить», то есть наложить подать, дань. В таком случае Обложенком могли прозвать сборщика налогов, человека, который «обкладывал» крестьян оброком. Вторая версия, не менее правдоподобная, — прозвище давали тому, кто сам попал в тяжёлую зависимость, был «обложен» долгами или повинностями. Так могли назвать крестьянина, на которого легла непосильная барщина.

Суффикс «-енк-» в основе Обложенк-ов указывает на украинское или южнорусское происхождение. В украинской традиции суффикс «-енко» образовывал фамилии, означавшие «сын такого-то»: Обложенко — сын Обложенка (человека с прозвищем Обложок или Обложка). Когда носитель такой фамилии оказывался в великорусских землях, её адаптировали под местную модель, добавив типичный русский суффикс принадлежности «-ов». Так и получился Обложенков — русифицированный вариант украинской фамилии.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается она нечасто, и это объяснимо: прозвище было нелестным, а потому закреплялось неохотно. Сравните с однокоренными Обложко, Обложкин — они тоже редки. В словарях русских фамилий Обложенков не упоминается в числе распространённых, что подтверждает его локальный, почти «кабинетный» характер.

Социальный портрет предка-носителя фамилии — скорее всего, крестьянин или посадский человек, чья жизнь была связана с тяглом и податями. Прозвище могло возникнуть в среде, где финансовое давление было нормой, и человека выделяли по его роли в этой системе — либо как сборщика, либо как жертву. В любом случае, Обложенковы — потомки тех, кого «обложили», и фамилия эта хранит память о суровой экономической реальности прошлого.