Фамилия Оболашвили — яркий пример грузинской модели образования фамилий. Её выдает суффикс -швили, который в переводе с грузинского означает «дитя» или «потомок». В исторической иерархии грузинских фамильных окончаний -швили считается более демократичным и массовым, чем аристократическое -дзе (также «сын»). Фамилии на -швили в основном распространены в восточной Грузии, особенно в Кахетии и Картли.

Основа фамилии — «Обола» (Обола). Здесь возможны два объяснения, и оба ведут в бытовую или географическую сферу. Первое: грузинское слово «обола» (ობოლა) означает «сирота». В этом случае фамилия могла закрепиться за ребенком, потерявшим родителей, или за человеком, который воспитывал сирот. Прозвища по социальному положению — частый источник грузинских фамилий. Второе: «Обола» может быть топонимическим прозвищем — от названия местности или села. В Грузии есть несколько мелких топонимов с корнем «обол», например, село Обола в исторической области Триалети. Тогда фамилия указывает на выходца оттуда: «Оболашвили» — потомок человека из Оболы.

Сравнение с русскими фамилиями тут не работает напрямую: окончание -швили не склоняется по падежам в русском языке, а сама фамилия не имеет славянских суффиксов -ов или -ин. В дореволюционных документах фамилию могли записывать с вариациями: Оболашвили, Оболашев (при русификации), но исконная грузинская форма сохранилась. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или ремесленникам — дворянские роды Грузии чаще оформляли фамилии через -дзе или -ули/-ури.

Таким образом, Оболашвили — фамилия, прямо говорящая о происхождении предка: либо он был сиротой, либо пришел из конкретного села. Обе версии правдоподобны, но первая (прозвищная) встречается в ономастике чаще, так как личные характеристики давали более устойчивые прозвища, чем мелкие топонимы.