Фамилия Обосрись — редчайший случай в русском ономастиконе. Её основа — глагол «обосраться» в повелительном наклонении. Такие фамилии-команды (их называют «императивными») обычно давали не в официальном порядке, а в качестве уличного прозвища, которое потом закреплялось за потомками. В отличие от фамилий на -ов или -ин, эта не оформлена суффиксом принадлежности, что указывает на её позднее и, вероятно, недворянское происхождение.

Исходное прозвище Обосрись могли получить по двум сценариям. Первый — человек, который в критической ситуации проявил трусость или растерянность, буквально «обделался» от страха. Второй — ироничное прозвище, данное в насмешку за неловкость, неаккуратность или склонность попадать в нелепые ситуации. В крестьянской и посадской среде такие прозвища не считались оскорблением в современном смысле: они работали как обереги или просто фиксировали яркую черту.

Географически фамилия почти не встречается в документах XIX века. В переписях и ревизских сказках её нет — скорее всего, она бытовала в устной форме и либо исчезла при паспортизации, либо была заменена на более благозвучные варианты. Возможна связь с северными или уральскими говорами, где глагол «обосраться» мог иметь не только физиологическое, но и переносное значение — «опозориться», «осрамиться».

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий: основа в форме императива (ср. фамилии Убей, Умри, Жги, но они встречаются единично). Это сближает Обосрись с так называемыми «запорожскими» или «казацкими» прозвищами, где повелительное наклонение подчёркивало характер или поступок. Однако в отличие от украинских аналогов (например, Непийвода, Покотибока), русская фамилия Обосрись не имеет суффикса -енко или -ук, что делает её уникальной по форме.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из среды, где прозвища давали прямо и без прикрас — однодворцы, государственные крестьяне или казаки. В XX веке носители могли сменить фамилию на более нейтральную (Обросов, Обручев, Сорин), но оригинальная форма сохранилась в единичных случаях, в основном в глухих деревнях или среди старообрядцев.