Фамилия Обрыськый — редкая, сбивающая с толку даже опытного читателя. Первое, что бросается в глаза, — нестандартное написание. В русской ономастике фамилии на -ский почти всегда пишутся через «с» (Обрысский), но здесь мы видим твёрдый знак «ы» после корня и окончание -ый. Это не опечатка, а, скорее всего, следствие украинского или белорусского влияния на письменную фиксацию фамилии. В украинском языке суффикс -ськ- (аналог русского -ск-) часто передаётся с мягким знаком, а в русской записи XIX — начала XX века твёрдый знак могли ставить механически, на месте этимологического разделения: Обрысь + кый. То есть перед нами не «Обрыськ-ый», а «Обрысь-кый», где -кый — искажённое окончание.

Корень фамилии — «Обрысь». Самая очевидная версия: это прозвище от диалектного глагола «обрыскать» (обойти, обыскать, прошнырять). В псковских и тверских говорах «обрыска» — человек, который всюду лазает, вынюхивает, либо непоседа. Соответственно, Обрыськый — тот, кто происходит от Обрыски, то есть сын или потомок человека с таким прозвищем. Менее вероятна, но возможна связь с топонимом: на карте Польши и Западной Украины встречаются сёла с основой Обрысь (например, Обрысь в Подкарпатском воеводстве). Тогда фамилия могла указывать на выходца из такого места, но для этого нужна документальная привязка к конкретному селу.

Суффикс -ский (в местной форме -ськый) в этой фамилии указывает на дворянское или шляхетское происхождение в широком смысле: в Речи Посполитой и на украинских землях фамилии на -ский носили не только аристократы, но и зажиточные крестьяне, бояре, казаки, принявшие такую модель по аналогии с панами. Однако для фамилии Обрыськый нет никаких свидетельств о принадлежности к гербовникам или родословным книгам. Скорее всего, это поздняя, «народная» шляхетская фамилия, возникшая в среде мелкой служилой или казацкой старшины на Правобережной Украине или в Беларуси.

Ударение, судя по строению, падает на второй слог: Об-ры́сь-кый. Вариант с ударением на последний слог (Обрысь-кы́й) возможен, но менее органичен для восточнославянской модели.

В современных российских базах фамилия почти не встречается — единичные носители живут в Краснодарском крае и Ростовской области, куда могли переехать с Украины в конце XIX — начале XX века. В самой Украине фамилия Обриський (с «и» в корне) фиксируется в Волынской и Ровенской областях, что косвенно подтверждает западноукраинский или польский след.