Фамилия Обяшевская — нечастая, но её устройство сразу подсказывает, что перед нами фамилия географическая, образованная от названия населённого пункта. Суффикс -ск- указывает на типичную модель для польской, украинской, белорусской и западной русской аристократии: так оформляли прозвища дворян по имени владения. В основе лежит топоним Обяшево или Обяшев — скорее всего, село или деревня, откуда пошёл род.

Сам корень Обяш- — тёмный и редкий. Можно предположить, что в его основе лежит прозвище или имя Обяш, которое, в свою очередь, могло быть вариантом крестильного имени Абакум (Аввакум) в местном произношении. В русских говорах нередко «акали», а «в» между гласными выпадало: Аввакум → Абакум → Обакум → Обяш. Вторая версия — корень восходит к тюркскому слову «оба» (родовое стойбище, курган) или к диалектному «обя́шить» (обмануть, обхитрить), но это менее вероятно: такие основы обычно дают фамилии на -ов, а не на -ский.

Географически фамилия Обяшевская тяготеет к западу и югу России, особенно к бывшим территориям Речи Посполитой. Встречается в Беларуси и на Смоленщине. Если предки носили такую фамилию, они, скорее всего, были мелкими шляхтичами или однодворцами — служилыми людьми, владевшими небольшим поместьем с названием вроде Обяшево. Позже, после разделов Польши, фамилия могла перейти к крестьянам, переселившимся из того же села.

Интересная деталь: написание через «я» (Обяшевская, а не Обашевская) сохраняет древнюю фонетику — след мягкого произношения корня, который в соседних фамилиях (Обашев, Обашов) почти всегда твёрдый. Это редкий случай, когда орфография прямо указывает на местный говор, а не на канцелярскую ошибку.