Фамилия Очертидуб звучит как готовая загадка. В ней без труда угадывается конструкция «очертить дуб», то есть обвести дерево чертой или кругом. Чтобы понять, откуда взялось такое прозвище, придется заглянуть в мир народных верований и бытовой магии.

Скорее всего, Очертидуб — это не ремесленная и не сословная фамилия, а прозвище, данное человеку за конкретный поступок или обычай. В славянской традиции очерчивание кругом — сильный оберег. Кругом очерчивались от нечистой силы, очерчивали место для сна или работы. «Очертить дуб» мог означать ритуал: например, знахарь или ведун обводил священное дерево, чтобы снять порчу, призвать удачу или защитить село. Дуб в этом контексте — не просто дерево, а символ силы и связи с предками. Человек, который постоянно проводил такие обряды, мог получить прозвище Очертидуб. Вторая, более прозаичная версия: так могли назвать лесоруба или землемера, который помечал границы участка, вырезая кору на дубах, или просто человека, который очерчивал что-то на дубовой коре углем.

Словообразовательная модель фамилии — глагольная основа в повелительном наклонении плюс существительное. По тому же принципу сложены фамилии Убейконь, Держиморда, Сорвиголова. Такие «командные» фамилии характерны для украинской и южнорусской традиции, где прозвища часто превращались в родовые имена без дополнительных суффиксов. Фамилия Очертидуб — редкий пример того, как прозвище сохранилось в чистом виде, не обрастая типичными окончаниями -ов или -ин. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в казачьей или крестьянской среде, где прозвища передавались напрямую.

Встречается фамилия в основном на юге России и в восточной Украине, что подтверждает её связь с малороссийским говором. В письменных источниках XVIII—XIX веков она могла записываться как Очертидубъ, а в устной речи — с ударением на последний слог. Носители фамилии, вероятно, происходили из семей, где хранили память о предке-обережнике или лесном обходчике.