Фамилия Очешлюк — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку, потому что её основа не лежит на поверхности. С высокой вероятностью, это украинская или белорусская фамилия, образованная по распространённой в этих регионах модели с суффиксом -ук/-юк. Такой суффикс обычно указывал на потомка или человека, связанного с тем, что названо в корне: буквально «маленький такой-то» или «сын такого-то». Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Очешлю́к.

Самая правдоподобная версия происхождения корня — от прозвища Очешля или Очешло. В украинских и польских говорах слово «очешля» (ocheszla) могло означать нечто вроде «очиститель», «чесальщик». Глагол «очесати» — это обтесать, очистить от коры, выровнять. Прозвище могли дать плотнику, столяру или тому, кто обрабатывал лён и пеньку, «очесывал» их. В этом случае фамилия Очешлюк — это «сын чесальщика» или «сын того, кто обтёсывает».

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «очес» (глаз, око) или «очешник» (наглазник, повязка на глаз). Однако такое объяснение слабее: суффикс -люк редко образует фамилии от названий частей тела напрямую. Скорее, за основу взяли бы прозвище Очко, Очешко, и тогда фамилия звучала бы как Очко́в или Очешко́в.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западноукраинским землям (Волынь, Галичина) и юго-западу Беларуси. Там суффикс -ук/-юк доминирует в крестьянской среде, и фамилия не указывает на дворянское происхождение. Носитель фамилии Очешлюк, скорее всего, потомок ремесленника, работавшего с деревом или волокном, — человека, чьё прозвище было образовано от конкретного трудового действия, а не от имени или внешности.