Фамилия Очкивский — одна из тех, чья форма сразу подсказывает версию происхождения, но оставляет пространство для спора. Типичный суффикс -ский указывает на шляхетское или географическое происхождение: такую фамилию чаще всего получали по названию места, откуда человек родом. В основе — топоним Очкив (или Очкиво). Такие названия встречаются в западноукраинских и польских землях. Скажем, в исторических документах упоминается село Очкиво (Oczkiwo) на Волыни или в Подолье. Человек, переселившийся оттуда, становился «Очкивским» — то есть «тем, кто из Очкива».

Корень фамилии — «очк-», который может восходить к слову «око» (глаз) или к уменьшительному «очко». В прозвищах это часто указывало на внешность: «Очко» могли назвать человека с заметными глазами, подслеповатого или, наоборот, зоркого. Но в данном случае более вероятна именно топонимическая версия: суффикс -ский редко образуется напрямую от прозвища, а вот для обозначения выходца из села — типичен.

Интересная деталь: в польской ономастике фамилии на -ский с основой на -ив (Oczkiwski) нередко писались через «w», но в русской передаче «в» закрепилось как «Очкивский». Это говорит о том, что фамилия бытовала в среде, где смешивались западнорусские и польские традиции написания. Встречается она в основном на западе Украины, в Беларуси и среди потомков переселенцев в центральной России.

Версия о происхождении от слова «очки» — то есть от человека, носившего очки или торговавшего ими, — менее правдоподобна. Очки как массовый предмет вошли в обиход позже, чем сложилась модель фамилий на -ский, и такая основа дала бы скорее «Очков» или «Очкин». Так что, если коротко: предки носителя фамилии Очкивский, скорее всего, жили в местечке с названием вроде Очкива, а сама фамилия — это метка их малой родины.