Фамилия Оглабей — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а глагол в повелительном наклонении. Это так называемая «командная» фамилия, образованная от формы «оглабей» — повелительного наклонения глагола «оглабеть» (или диалектного «оглабеть»), что значит «ослабеть, потерять силы, стать вялым». В старых говорах слово могло относиться и к человеку медлительному, расслабленному, возможно, даже ленивому.

Фамилии, построенные по схеме «глагол в императиве + обращение» (типа Убейкобыла, Держиморда, Покусай), были распространены в среде простых людей, особенно на юге России и в украинских землях. Их давали как прозвища, часто с иронией или насмешкой. Оглабей — не исключение: предка могли так прозвать за его мешковатость, нерасторопность или, наоборот, в качестве шутливого оберега, чтобы злые силы не позарились на сильного человека.

Интересная деталь: фамилия не имеет типичных для русского языка суффиксов -ов, -ин, -ский. Она застыла в форме чистого прозвища, что указывает на относительно позднее закрепление (XVII–XVIII века), когда фамилии ещё не везде проходили стандартную обработку. Это редкий пример, когда прозвище так и осталось в исходном виде, без прибавления патронимического окончания.

Споров о корне почти нет: основа прозрачна, хотя в некоторых говорах «оглабеть» могло означать не только ослабеть, но и «оглохнуть» или «оцепенеть». Но основная версия — от физического или душевного состояния слабости. Фамилия встречается единично, в основном в центральных и южных областях России, и её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или казачьей среды, где такие «говорящие» прозвища были обычным делом.