Фамилия Оиловская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно присмотреться к корню «Оил-». В русских фамилиях такой основы почти нет, поэтому первое, что приходит на ум, — это связь с географическим названием. Скорее всего, в основе лежит топоним Оилово или Оиловка. Такие названия могли возникнуть от имени или прозвища первопоселенца, например, от неканонического имени Оил или Оила. В старину подобные имена давали по названиям животных, растений или по внешним признакам, но «Оил» может быть и искажённой формой библейского имени (например, Иоиль, что значит «Яхве — Бог»). В любом случае, суффикс «-ск-» указывает на то, что фамилия образована по польско-украинской или белорусской модели, типичной для шляхты и духовенства. Носитель фамилии Оиловский (или Оиловская в женском роде) — это, вероятно, потомок человека, который владел или жил в местечке с названием Оилово.

Вторая, менее вероятная версия, — происхождение от прозвища, связанного с ремеслом или хозяйством. «Оил» могло быть диалектным словом, обозначающим, например, масло (от «ойл» — масло, но это уже англицизм, который вряд ли бытовал в русской деревне). Или же это искажённое «Овел» — от слова «овёс» или «овца». Но эта гипотеза слабая, так как не подтверждается ни одним известным диалектным словарём.

Географически фамилия Оиловская встречается крайне редко, преимущественно на западе России, в Беларуси и Украине — то есть в регионах, где топонимические фамилии на «-ский» особенно распространены. Сословно такие фамилии чаще всего принадлежали мелкой шляхте или духовенству. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть выходцем из небогатого дворянского рода, владевшего небольшим хутором, или же священником, получившим фамилию по названию села, где служил.

Точной даты возникновения фамилии назвать нельзя, но массовое закрепление фамилий на «-ский» у восточных славян пришлось на XVI–XVIII века. В современном архиве фамилия встречается единично, что делает её уникальным маркером конкретной семейной истории, уходящей корнями в небольшое поселение, название которого почти стёрлось с карты.