Фамилия Оклянский — одна из тех, где редкость суффикса сразу привлекает внимание. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего указывают на дворянское или шляхетское происхождение, на связь с географическим названием (усадьба, село, местечко). Однако здесь есть нюанс: основа «Оклян-» не вписывается в список известных топонимов центральной России. Это заставляет искать корни на западе или юго-западе бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси или Украины.

Слово «оклян» в диалектах не зафиксировано, но обращает на себя внимание его фонетическая близость к «оклям» — искажённому или диалектному варианту от «оклематься» (прийти в себя, оправиться после болезни). В этом случае фамилия могла возникнуть как прозвище человека медлительного, выздоравливающего, либо с характерной медлительной походкой. Но более вероятна версия, что перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Окляны или Оклянь. Такие названия встречаются в Польше (Okleń, Okleśna) и на западе Украины, где корень мог восходить к древнему «окол» — круг, ограда, либо к литовскому «aklas» — слепой, глухой (в значении «глухое место», заросшее озеро).

Суффикс -ский в таких случаях — типичный маркер шляхетской фамилии, указывающий на владение или происхождение из определённого имения. Если предки Оклянского были мелкими дворянами или однодворцами, фамилия могла закрепиться после разделов Польши, когда многие шляхтичи переходили в российское подданство и записывались по месту рождения. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия встречается преимущественно на юге России и в центральных областях, куда в XVIII–XIX веках переселялись выходцы с запада.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение: Оклянский — потомок человека из местности Окляны (Оклянь), либо носитель прозвища Оклян, что в любом случае относит нас к западнорусским или польским землям. Фамилия редкая, с ярко выраженным географическим отпечатком, и её носители, скорее всего, вели свой род из мелкопоместной шляхты или крестьян, получивших фамилию по названию деревни.