Фамилия Окромешко — редкая и неочевидная с первого взгляда. Её основа — слово «окромешный», которое в старых русских говорах означало «особый», «отдельный», «иной», «посторонний». Человек, получивший такое прозвище, мог быть чужим в общине — пришлым, нездешним, или же, наоборот, державшимся особняком, нелюдимым. В словаре Даля «окромешный» прямо связан с наречием «окроме» — «кроме», «за исключением». То есть прозвище Окромешный давали тому, кто «кроме» общего круга, кто сам по себе.

Модель образования фамилии — типичная для украинской и южнорусской ономастики. Суффикс -ко (Окромеш-ко) указывает на уменьшительно-ласкательную или, чаще, на притяжательную форму: «сын Окромешного», «потомок того, кого звали Окромешный». В украинской традиции фамилии на -ко очень распространены (Шевченко, Коваленко), и Окромешко — один из таких примеров, где основа не имя, а прозвище по характеру или положению.

Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Окроме́шко. В написании встречается вариант Окромешков — это уже русифицированная форма с типичным русским суффиксом -ов, но исходная, «малороссийская» версия именно без окончания.

В сословном отношении носители фамилии относились к крестьянству или казачеству. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Окромешко изредка встречаются на территории современной Украины — в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях. Севернее, в великорусских областях, фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её южное происхождение.

Спорных версий здесь немного. Иногда основу пытаются связать с «окромсать» (обрубить, обрезать) — но это натяжка: глагол «кромсать» имеет другую семантику и не даёт прозвища с таким значением. Правдоподобнее всего именно связь с «окроме» — отдельный, особый. Фамилия Окромешко — редкий свидетель того, как в прозвище закреплялась социальная дистанция: человек не вписывался в коллектив или пришёл со стороны, и это стало его родовым именем.