Фамилия Олелей — редкий пример того, как одно имя может вести к двум совершенно разным историям. Если отталкиваться от самой распространенной версии, то в основе лежит мужское имя Олель, а сама фамилия сформировалась по типичной украинской модели — через окончание родительного падежа -а/-я. То есть Олелей изначально означало «сын Олеля», и такое словообразование характерно для украинских фамилий, где связь с отцом передавалась именно так.

Спор начинается, когда мы пытаемся понять, откуда взялось само имя Олель. Первая и наиболее правдоподобная гипотеза связывает его с западнославянскими уменьшительными формами крестильных имен Александр (с греческого — «защитник людей») и Алексей (с греческого — «защитник»). В польском и чешском языках такие сокращения были обычным делом, и форма Олель вполне могла прижиться в украинской среде, где ее затем переосмыслили на свой лад.

Вторая версия уводит нас в дохристианскую славянскую мифологию. Согласно ей, Олель — это самостоятельное имя, родственное имени Лель, сыну богини Лады и юному покровителю любви и брака. В таком случае значение имени — «любимый», и оно несет в себе отголосок древних верований, которые сохранились в народной памяти даже после крещения Руси. Эта гипотеза менее доказана, но она объясняет, почему имя звучит так по-славянски, без явных греческих корней.

Какую из версий выбрать? Лингвистически первая выглядит убедительнее: массовый переход на крестильные имена после христианизации был повсеместным, и уменьшительные формы от них встречались гораздо чаще, чем пережитки языческих имен. Однако полностью сбрасывать со счетов мифологическую версию нельзя — в народной среде имена нередко переплетались, и граница между «Александром» и «Любимым» могла стираться.

Точное место и время возникновения фамилии Олелей установить сложно. Процесс закрепления фамилий у украинцев растянулся на столетия, и без глубоких генеалогических изысканий — работы с метрическими книгами, ревизскими сказками и писцовыми документами — говорить о конкретном родовом гнезде преждевременно. Ясно одно: фамилия эта не массовая, а значит, ее носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких родственных ветвей, сохранивших память о своем предке Олеле.