Фамилия Олеовськый — редкая, и её разбор требует внимания к деталям. Главная подсказка — окончание «-ськый», которое в украинской традиции соответствует русскому «-ский». Это указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в месте, название которого заканчивалось на «-ово» или «-ова». В основе лежит корень «Оле-», который почти наверняка восходит к имени Олексій (в украинском произношении) или, реже, дохристианскому имени Олей (от «олень»). Однако первая версия правдоподобнее: фамилия образована от названия населённого пункта вроде Оле́ово или Оле́ова, а то — от прозвища Оле́й, которое могло означать «олень» (символ быстроты или пугливости).

Суффикс «-ов-» в середине — типичный для украинских и польских топонимических фамилий, он указывает на принадлежность к месту. Форма «Олеовськый» с твёрдым окончанием «-ый» (а не «-ий») характерна для западных регионов Украины, особенно для Галичины или Волыни, где под влиянием польского языка фамилии часто писали с «-ski», но в украинской передаче сохраняли «-ськый». Если бы фамилия была русской, она звучала бы как Олеовский или Олеевский.

В отличие от распространённых Олейников или Олешко, Олеовськый — штучная, локальная фамилия. Её носители, скорее всего, были мелкими шляхтичами или зажиточными крестьянами, получившими фамилию по названию хутора или усадьбы. Никаких известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её редкость. Если вы ищете свои корни, стоит проверить метрические книги сёл в Ивано-Франковской или Львовской областях — именно там могло существовать село Олеово, от которого фамилия и пошла.